Charakteristika

 

  • Patří mezi nenasycené acyklické uhlovodíky
  • Obsahují dvojné vazby
  • Násobné vazby jsou tvořeny jednou vazbou typu σ a jednou vazbou typu π

Vznik násobné vazby

 

Dvojná vazba

 

  • Tvořena jednou vazbou typu σ a jednou vazbou typu π
  • Sigma je na hybridizovaných orbitalech a pí na nehybridizovaných
  • Vazba σ je pevnější než vazba π

 

 

Trojná vazba

 

  • Tvořena jednou vazbou typu σ a dvěma vazbami typu π

 

Názvosloví

 

  • Přítomnost násobné vazby označujeme koncovkami: – dvojná -en
    – trojná   -yn
  • Více násobných vazeb označíme násobícími předponami (dien, trien)
  • Umístění násobných vazeb se udává numericky
    Uvádíme číslo uhlíku, ze kterého násobná vazba vychází tak, aby bylo číslo co nejmenší.

 

Uhlovodíkové zbytky

 

CH2 ═ CH –                            CH2 ═ CHCH2 –

               vinyl (ethenyl)                           allyl (propen-2-yl)

 

 

Alkeny

Charakteristika

 

  • Nenasycené uhlovodíky obsahující jednu dvojnou vazbu C═C
  • Vazba je tvořena jednou vazbou typu σ a jednou vazbou typu π
  • Obecný vzorec: CnH2n

 

Příprava ethenu

 

  • Dehydratace ethanolu

    CH3 – CH2OH  ->  CH2 ═ CH2  +  H2O

  • Dehydrogenace ethanu

    CH3  –  CH3 -> CH2 ═ CH2  +  H2

  • Dehydrochlorace chlorethanu

    CH3 – CH2Cl -> CH2 ═ CH2  +  HCl

  • Debromace dibromethanu zinkem

    CH2Br – CH2Br + Zn -> CH2 ═ CH2  + ZnBr2

Reakce

 

  • Alkeny jsou sloučeniny, které jsou reaktivnější než alkany
  • Typická je radikálová nebo elektrofilní adice
  • Adicí dochází ke zrušení dvojné vazby a vznikají alkany

 

Elektrofilní adice

 

  • Hydratace ethenu = adice vody

    CH2 ═ CH2 +  H2O ->  CH3 – CH2OH

  • Adice bromovodíku na ethen

    CH2 ═ CH2 +  HBr   -> CH3 – CH2Br

  • Adice bromu na ethen

    CH2 ═ CH2 +  Br2  ->   CH2Br – CH2Br

  • Adice bromovodíku na propen
    H H                                        H   H
    ׀      ׀                                          ׀     ׀
    C ═ C – CH3  + HBr   ->   H – C – C – CH3

׀                                                  ׀      ׀
H                                                H     Br
                                            2-brompropan
Markovnikovo pravidlo

 

Jestliže dochází k adici nesymetrické molekuly (např. H-Br) a u dvojné vazby je rozdílný počet vodíků, tak poté platí že, aniont se váže na uhlík s menším počtem vodíků.

 

 

Radikálová adice

 

  • Hydrogenace ethenu
               Pt
    CH2 ═ CH2   +  H2  ->   CH3 – CH3

 

Radikálová substituce

 

  • Probíhá při teplotě 500°C – 600°C
  • Chlorace ethenu

    CH2 ═ CH2 +  Cl2  ->  ClHC ═ CH2  + HCl
    vinylchlorid

 

 

Polymerace

 

  • Při polymeraci dochází ke spojování molekul za vzniku makromolekul
  • Probíhá buď za vysokých teplot nebo nízkého tlaku

 

  • Polymerace ethylenu (ethenu)

    n H2C ═ CH2 -> [ H2C – CH2 ]n
                            polyethylen

  • Polymerace propenu

    n H2C ­­═ CH2 -> [ H2C – CH ]n
    ׀                           ׀

                          CH3                      CH3

                  polypropylen

 

Zástupci

 

Ethen (ethylen)

 

  • Lehký, bezbarvý plyn nasládlé chuti
  • Ve směsi se vzduchem vybuchuje
  • Získává se při zpracování ropy
  • Má narkotické účinky
  • Růstový hormon ® urychluje zrání ovoce
  • Používá se k výrobě polyethylenu, ethanolu, ethylbenzenu

 

Propen (propylen)

 

  • Plyn
  • Získává se při zpracování ropy
  • Slouží k výrobě polypropylenu, acetonu, kumenu

 

 
Alkadieny

 

Charakteristika

 

  • Nenasycené uhlovodíky obsahující dvě dvojné vazby
  • Obecný vzorec: CnH2n-2

 

Umístění dvojných vazeb

 

  • Kumulovaná vazba – dvojné vazby jsou u sebe
  • Konjugovaná vazba – pravidelně se střídá jednoduchá s dvojnou
  • Izolovaná vazba – mezi dvojnými vazbami jsou alespoň dvě jednoduché

 

 

Zástupci

 

Buta-1,3-dien

 

  • CH2 ═ CH – CH ═ CH2
  • Plyn
  • Základní surovina pro výrobu syntetických kaučuků
  • Polymerací vzniká butadienový kaučuk
  • Kopolymerací s jinou sloučeninou (styrenem) vzniká butadien-styrenový kaučuk

 

Izopren

 

  • Odvozuje se z něj řada přírodních látek (terpeny, steroidy, izoprenoidy)
  • Polymerací vzniká polyizopren – látka velice podobná přírodnímu kaučuku

CH2 ═ C – CH ═ CH2
׀
CH3

 

Vulkanizace kaučuku

 

  • Reakce se sírou
  • Síra se naváže mezi vlákna kaučuku ® způsobuje elastičnost a prodlužuje životnost kaučuku

 

 

Alkyny

 

Charakteristika

 

  • Nenasycené uhlovodíky obsahující trojnou vazbu C ≡ C
  • Vazba je tvořena jednou vazbou typu σ a dvěma vazbami typu π
  • Vlastnosti jsou podobné jako u alkanů a alkenů (teploty varů jsou vyšší)
  • Obecný vzorec: CnH2n-2

 

Příprava

 

  • Z karbidu vápníku

    CaC2 + 2 H2O   -> HC ≡ CH  + Ca(OH)2

  • Pyrolýza methanu = zahřívání bez přístupu vzduchu

    2 CH4  ->  HC ≡ CH  +  3 H2

 

 

 

 

 

Reakce

 

  • Převládají adiční reakce, při kterých dochází k rušení trojné vazby za vzniku dvojné
  • Nejčastěji elektrofilní adice:

 

  • Adice halogenvodíku

    CH ≡ CH + HCl ->  CH2 ═ CHCl
    vinylchlorid

  • Adice kyanovodíku

    CH ≡ CH +  HCN -> CH2 ═ CH – CN
    akrylonitril

  • Adice bromu

    CH ≡ CH + Br2 ->   CHBr ═ CHBr
    1,2-dibromethen

  • Hydratace

    CH ≡ CH +  H2O   ->   H2C ═ CH – OH
    vinylalkohol

  • Cyklizace

    3 CH ≡ CH -> benzen

 

Zástupci

 

Acetylen

 

  • Bezbarvý plyn, bez zápachu
  • Ve směsi se vzduchem vybuchuje
  • Používá se při autogenním sváření
  • Průmyslová surovina pro výrobu mnoha organických sloučenin (acetaldehydu, vinylchloridu)

 

 

 

 

 

 

 

Úkol 1:

Napište vzorce uhlovodíků:

CH3

׀

H3C – C ≡ C – CH3                                           H2C ═ C – CH ═ CH2

But-2-yn                                                        2-methylbuta-1,3-dien

 

C2H5

׀

H2C ═ CH – CH ═ CH – CH – CH ═ CH2             HC ≡ C – CH ═ CH – CH3

5-ethylhept-1,3,6-trien                                          pent-3-en-1-yn

 

CH3                                                          CH3              CH3

׀                                                                ׀                   ׀

H2C ═ CH – C ═ CH – C ≡ CH                         H3C – C – C ≡ C – C – CH2 – CH3

3-methylhexa-1,3-dien-5-yn                                       ׀                   ׀
CH3              CH3
2,2,5,5- tetramethylhept-3-yn

HC ═ CH2                              H3C-CH2   CH3           CH2 – CH3

׀                                                    ׀        ׀                ׀

H2C ═ CH – CH2 – C – C ≡ C – CH3       H2C ═ C – CH – C – CH2 – CH – CH ═ CH2

4-vinylhept-1-en-5-yn                                  ׀               ׀

CH3          CH2CH2CH3
                                                                         3,6-diethyl-2,4-dimethyl-4-propylokta-1,7-dien