Organická chemie

 

  • Zabývá se studiem sloučenin uhlíku

 

Historie

 

  • 1. organická sloučenina (močovina) byla v laboratoři uměle připravena v roce 1828 Fridrichem Wöhlerem.

 

Organické sloučeniny

 

  • Jsou sloučeniny uhlíky, vodíku.
  • Mimo uhlíku a vodíku mohou také obsahovat: O, F, N, Cl, S
  • Mezi organické sloučeniny uhlíku nepovažujeme např. CO2, CO, H2CO3, uhličitany
  • Dělíme je na:
    a, uhlovodíky – sloučeniny obsahující pouze atomy uhlíku a vodíku
    b, deriváty uhlovodíků – jejich molekuly obsahují kromě uhlíku a
    vodíku i jiné prvky

 

Charakteristika

 

  • S malou relativní hmotností jsou většinou plyny nebo těkavé kapaliny
    S vyšší relativní hmotností jsou: a, výše vroucí kapaliny
    b, pevné látky
  • Jsou málo stálé při vyšších teplotách
  • Většinou jsou rozpustné ve vodě (nejsou např. tuky)
  • Mnohé jsou prudce jedovaté a karcinogenní
  • Snadno zápalné, tvoří výbušné směsi

 

Struktura a vazebné možnosti uhlíku

 

  • Atom uhlíku se spojuje s jinými prvky převážně kovalentními vazbami.
  • Vazby: a, jednoduché
    b, násobné (dvojné, trojné)
  • Atom uhlíku je čtyřvazný
  • Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojovat do dlouhých řetězců

 

Vzorce organických sloučenin

 

  • Sumární (souhrnný, molekulový) – druh atomů, přesný počet: C3H8
  • Empirický – druh atomů, jejich vzájemný poměr: (CH2)n
  • Strukturní – uspořádání jednotlivých atomů v molekule
  • Racionální – podle skupin atomů: CH3CH2OH
  • Elektronový – rozložení valenčních elektronů v molekule

Třídění organických sloučenin

 

  • Organické sloučeniny:
    a, uhlovodíky
    b, deriváty uhlovodíků
  • Uhlovodíky dělíme na:
    a, acyklické
    b, cyklické

 

 

 

rozvětvené

nasycené

nerozvětvené

acyklické
rozvětvené

nenasycené

nerozvětvené

 

aromatické

 

 

cyklické

nasycené

alicyklické

nenasycené

 

Názvosloví organických sloučenin

 

Homologická řada alkanů:

 

  1. Methan CH4
  2. Ethan C2H6
  3. Propan C3H8
  4. Butan C4H10
  5. Pentan C5H12
  6. Hexan C6H14
  7. Heptan C7H16
  8. Oktan C8H18
  9. Nonan C9H20
  10. Dekan C10H22
  11. – 19. un-,do-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, okta-, nona-dekan

 

Uhlovodíkové zbytky:

 

-CH3      methyl
-C2H5     ethyl                  alkyl (CnH2n+1)
-C3H7     propyl

CH2═CH–  ethenyl(vinyl)

CH≡C–       ethinyl

 

Tvorba názvosloví:

 

  1. systematické substituční – tvoří se přidáváním předpon a přípon ke kmeni názvu uhl.
    CH3
    1CH32CH –  3CH2  – 4CH3                               ׀
    1CH3 2CH – 3CH3
    CH3                                                         ׀
      2-methylbutan                                                  CH3

2,2-dimethylpropan

1H2C ═ 2CH – 3CH ═ 4CH2
   buta-1,3-dien

 

  1. Dvousložkové – vzniká spojením názvu uhlovodíkového zbytku se skupinovým
    názvem derivátu.CH3   –  C  –  CH3

׀׀

O

dimethylketon

 

  1. Triviální – název nesouvisí se složením ani strukturou, ale často vyjadřuje vlastnost
    nebo původ sloučeniny.kyselina pikrová (pikros = hořký)

 

Izomerie

  • Jev, kdy sloučeniny mají stejné složení, ale rozdílnou strukturu
  • Izomerie:
    a, konstituční
    b, prostorová

Konstituční:

 

CH3 – CH2 – CH2 – CH3                              CH3 – CH – CH3

׀

CH3

      Butan                                                     2-methylpropan

Prostorová:

1) cis a trans                        2) optická

 

Způsob štěpení vazby

 

  1. Heterolytické – při těchto reakcích se vazba štěpí asymetricky za vzniku iontů 

    CH3 – Cl   →   CH3+ + Cl             

 

  1. Homolytické – při těchto rekcích se vazba štěpí symetricky za vzniku radikálů =
    částice s nepárovým elektronem

 

CH3 – CH3   →   CH3• + •CH3

 

Typy reagujících částic

 

  1. Elektrofilní – zúčastňují se částice s nedostatkem elektronů (H+, Cl+, SO3)
  2. Nukleofilní – zúčastňují se částice s nadbytkem elektronů (Cl, CH3, H, NH3)
  3. Radikálové – zúčastňují se radikály (•CH3, Cl)

 

Změny Struktury

 

  • Adice – reakce, při níž se na organickou sloučeninu nesoucí násobnou vazbu přidávají
    molekuly jiné látky (halogenvodíků, vody) a násobná vazba zaniká.CH2 ═ CH2  +  Cl2 ®  CH2Cl­ – CH2Cl

    Elektrofilní adice – převážně u adic halogenů a halogenvodíků na alkeny a alkiny
    Nukleofilní adice – typická pro karbonylové sloučeniny

  • Eliminace – reakce, při níž dochází k odštěpení jednoduché anorganické sloučeniny a
    současně se vytvoří násobná vazba.CH3 – CH2Cl  ® CH2 ═ CH2  +  HCl
  • Substituce – reakce, při níž je atom nebo skupina atomů zaměněna za jiný atom nebo
    skupinu atomů.CH3 – CH2Cl  +  H2O   ®   CH3CH2OH  +  HCl

    radikálová substituce – charakteristická pro sloučeniny s nepolárními kovalentními
    vazbami (alkany), dochází k homolitickému štěpení vazeb a
    vznikají radikály.
    elektrofilní substituce – typická pro aromatické uhlovodíky.
    Nukleofilní substituce – nukleofilní činidlo reaguje s uhlíkovým atomem s částečně
    kladným nábojem (alkylhalogenidy)

  • Přesmyk – izomerační reakce, při níž dochází k přeskupení atomů uvnitř molekuly.CH3–CH2 – CH2 Cl  ®   CH3–CHCl–CH3
     1-chlórpropan                 2-chlórpropan

 

 

Alkany

 

Charakteristika

 

  • Nasycené uhlovodíky ® jednoduché vazby (typ σ)
  • Obecný vzorec: CnH2n+2
  • Tvoří homologickou řadu
  • Vyskytují se v zemním plynu, ropě, přírodním asfaltu.
  • Skupenství alkanů: C1 – C4   plyny
    C5 – C15 kapaliny
    C16 – …  pevné látky

Vlastnosti

 

  • Nerozpustné ve vodě
  • Rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech nebo ve vyšších uhlovodících
  • Bezbarvé, velmi stálé

 

Reakce

 

  • Málo reaktivní
  • Pouze reakce: substituce radikálová, oxidace, eliminace

 

Substituce radikálová

 

  • Například halogenace (chlorace methanu)
  • Má 3 fáze:
  • Iniciace – vznik radikálůCl – Cl  ®  Cl∙  ∙Cl
  • Propagace – napadení molekuly methanuCl∙  + CH4   ®   CH3∙   +  HCl
    CH3∙ + Cl2   ®   CH3Cl + Cl∙
  • Terminace – radikály se spojí a reakce se ukončíCl∙  +   Cl∙   ®  Cl2
         CH3∙ + Cl∙   ®  CH3Cl

Oxidace

 

  • Hořením alkanů vzniká CO2  +  H2O

 

Eliminace

 

  • Odštěpování vodíku za vzniku dvojné vazbyCH3 – CH3   ®   CH2 ═ CH2  +  H2

Zástupci

 

Methan CH4

 

  • Bezbarvý plyn
  • Hlavní součást zemního plynu a bioplynu
  • Hromadí se v uhelné hmotě ® důlní plyn
  • V přírodě vzniká rozkladem celulózy jako „bahenní plyn“
  • Jeho směs se vzduchem je výbušná
  • Použití: výroba syntézního plynu, vodíku, acetylenu, sazí a chlorovaných derivátů methanu, kyanovodík.

 

Ethan C2H6

 

  • Slouží jako plynné palivo

 

Propan, Butan

 

  • Doprovází methan v zemním plynu
  • Zkapalněná směs propanu a butanu je náplní propanbutanových tlakových lahví.
  • ® jako směs do vařičů

 

Cyklopropan C3H6

 

  • V lékařství jako anestetikum

 

 

 

 

Úkol 1:

Napište vzorce uhlovodíků:

 

CH3 CH3                                    CH3                    CH3

׀      ׀                                          ׀                          ׀

H3C – C – C – CH3                    H3C – ­C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

׀      ׀                                          ׀                 ׀

CH3 CH3                                    CH3           C2H5

          2,2,3,3-tetramethylbutan                   4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan

 

CH3             CH3                                                       C3H7

׀                   ׀                                                            ׀

H3C – C – C ≡ C – C – CH2 – CH3        H2C ═ CH – C ═ C – C ≡ CH

                        ׀                   ׀                                                    ׀

CH3             CH3                                               C3H7

              2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn                3,4-dipropylhexy-1,3-dien-5-yn

 

 

 

 

H2C ═ CH – CH2 – CH – C ≡ C – CH3
׀

HC ═ CH2

4-vinylhept-1-en-5-yn