Aromatické uhlovodíky

->

Charakteristika

 

  • Aromatické uhlovodíky = areny
  • Uhlovodíky obsahující minimálně jeden aromatický kruh (benzenové jádro)
  • Měřením se zjistilo že π elektrony jsou delokalizovány = rovnoměrně rozloženy nad a pod rovinou kruhu
  • Zaniká charakter jednoduchých a dvojných vazeb, vazby jsou rovnocenné
  • Jsou velmi stálé – nepodléhají adičním reakcím jako alkeny a alkyny
  • Podléhají hlavně substitučním reakcím (elektrofilní substituce)

 

Zdroje a příprava

 

  • Vyskytují se v černouhelném dehtu
  • Z ropy se získávají tzv. aromatizací (cyklizace, dehydrogenace)

 

Vlastnosti

 

  • Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny
  • Vícecyklické (naftalen, anthracen, fenanthren) jsou pevné látky
  • Nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech
  • Pevné areny mají schopnost sublimovat
  • Jedovaté, karcinogenní s typickým zápachem
  • Jejich hořením vznikají saze

 

Rozdělení

 

  • Monocyklické – jeden aromatický kruh
    např. benzen, toluen, xylen, styren…
  • Polycyklické – kondenzovaná benzenová jádra
    např. naftalen, anthracen, fenanthren
  • Nekondenzovaná (izolovaná) benzenová jádra
    např. bifenyl, difenylmethan

 

Reakce

 

  • Při reakcích aromatických uhlovodíků se zachovává aromatický charakter
  • Nejběžnější je elektrofilní substituce, kdy je jádro napadeno elektrofilním činidlem
  • Elektrofilní činidlo se váže na π-elektrony aromatického jádra

 

Základní substituční reakce benzenu

 

Disubstituovaný produkt

Indukční efekt

 

  • Záporný indukční efekt –I
    Je vyvolán atomem nebo skupinou atomů, které přitahují elektrony více než vodík ve vazbě C – H.
    Přenáší se po σ elektronech.
    např. –Cl, –OH, –NH2, –NO2
  • Kladný indukční efekt +I
    Je vyvolán atomem nebo skupinou atomů, které přitahují elektrony slaběji než vodík ve vazbě C – H.
    Přenáší se po σ elektronech
    např. –CH3

 

Mezomerní efekt

 

  • Záporný mezomerní efekt –M
    Vyvolávají jej atomy nebo skupiny atomů, které systému elektrony odčerpávají.
    Přenáší se po π elektronech
    Další substituent se může navázat do polohy 1,3 = meta
    např. –NO2, –COOH, –CHO

Kladný mezomerní efekt +M
Vyvolávají jej atomy nebo skupiny atomů, které systému své elektrony poskytují.
Přenáší se po π elektronech
Další substituent se může navázat do polohy 1,2 = orto; 1,4 = para
např. halogeny, –NH2, –OH

Adiční reakce benzenu

 

  • Aromatické uhlovodíky se nechovají jako nenasycené uhlovodíky ® běžně nereagují adičními reakcemi.
  • Ale účinkem tepla, katalyzátoru, ultrafialového záření může k těmto reakcím dojít.
  • Převážně radikálové reakce

 

Zástupci

 

Benzen

 

  • Bezbarvá, hořlavá, zdraví nebezpečná kapalina s charakteristickým zápachem.
  • Narkotický jed, karcinogenní.
  • Připravuje se izolováním z dehtu
  • Používá se jako rozpouštědlo
  • Výchozí látka pro přípravu dalších organických sloučenin (fenol, anilin, anhydridy, kyselina maleinová)

 

Toluen

 

  • Kapalina podobná benzenu
  • Používá se jako rozpouštědlo a pro výrobu organických látek (kyselina benzoová, umělé sladidlo sacharin)
  • Výroba výbušnin TNT – 2,4,6-trinitrotoluen
  • Konzervační a lehce narkotické účinky
  • Používá se jako přípravek na srdce
  • Zneužívána jako narkotická droga – předávkování způsobuje obrnu dýchacího centra a srdeční arytmie.

 

Styren (vinylbenzen)

 

  • Základní monomer pro výrobu polystyrenu a butadienstyrenového kaučuku polymerací s but-1,3-dienem

 

Xyleny

 

  • Slouží jako rozpouštědla
  • P-xylen se používá k výrobě kyseliny tereftalové, umělá vlákna
  • O-xylen se používá k výrobě anhydridu kyselinu ftalové

 

Naftalen

 

  • Bílá krystalická sloučenina typického zápachu
  • Snadno sublimuje
  • Výroba kyseliny ftalové a barviv, dezinfekce, insekticid

 

Kumen

 

  • Vzniká reakcí propylenu a benzenu

Používá se k výrobě fenolu a acetonu.

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *