Halogen a dusíkaté deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků

 

  • V molekule uhlovodíku je nahrazen vodíkový atom nebo vodíkové atomy jiným prvkem nebo charakteristickou skupinou
  • Rozdělení derivátů uhlovodíků:
    • Halogenové – halogenidy
    • Kyslíkaté – alkoholy, fenoly, karbonylové, karboxylové sloučeniny a jejich deriváty
    • Dusíkaté – nitrosloučeniny, aminoslučeniny, azo- a diazosloučeniny
    • Sirné – thioly, sulfidy, sulfonové kyseliny

 

Halogenderiváty

 

Charakteristika

 

  • Halogenové deriváty vznikají náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů v molekule uhlovodíku halogenem (F, Cl,…)

 

Názvosloví

 

  • Připojujeme předponu s počtem a druhem halogenu
  • Kromě systematických názvů se používají i názvy triviální (chloroform, jodoform)

 

CH3 – CH2 – Cl                    CH2Br – CH2Cl                           CHI3

     chlorethan                         1-brom-2-chlorethan           trijodmethan, jodoform

 

Příprava

 

  • Z alkanů radikálovou substitucí (chlorace methanu)
  • Z alkenů a alkynů elektrofilní adicí
  • Z aromatických uhlovodíků elektrofilní substitucí

 

Vlastnosti

 

  • Halogenderiváty s malou relativní hmotností jsou plyny, ostatní jsou kapaliny nebo pevné látky.
  • Většina má narkotické účinky
  • Mnohé jsou slzotvorné
  • Zdraví škodlivé, jedovaté
  • Patří mezi kumulované jedy = jsou rozpustné v tucích ® ukládají se a hromadí v tělních tkáních

 

Základní reakce

 

Nukleofilní substituce

 

  • Nukleofilní činidlo napadá částečně kladně nabitý atom uhlíku
  • Vznikají tak alkoholy, ethery, estery, thioly, sulfidy…CH3Br +  KOH   ->   CH3OH   +   KBrC6H5Cl  +   NaOH ->   C6H5OH   +  NaCl

benzylchlorid
Eliminace

 

  • Eliminací vznikají z halogenderivátů alkeny za odštěpení halogenvodíkuCH3–CH2–CHBr–CH3 ->   CH3–CH═CH–CH3  +  HBr
           2-brombutan                            but-2-en 

 

Použití

 

  • Rozpouštědla v průmyslu
  • Chladící kapaliny (freony)
  • Izolační materiály (snižují hořlavost)
  • Základní složka různých postřiků (fungicidů, herbicidů, pesticidů)
  • Součástí řady léčiv (analgetika, sedativa)
  • Výroba makromolekulárních látek (PVC, teflon, bojové chemické látky)

 

 

 

 

 

 

Zástupci

 

Chlormethan CH3Cl

 

  • Plyn používající se k organickým syntézám
  • Prostředek proti hmyzu
  • Používá se k plnění chladících zařízení

 

Trichlormethan CHCl3

 

  • Chloroform
  • Těkavá kapalina (var 61°C)
  • Nasládlý zápach, nehořlavá
  • Výborné rozpouštědlo
  • Používá se k organickým syntézám
  • Dříve jako totální anestetikum (pro své karcinogenní účinky se nepoužívá)
  • Na světle se rozkládá na jedovatý fosgen (CCl2O)

 

Tetrachlormethan CCl4

 

  • Těkavá, jedovatá, karcinogenní kapalina
  • Používá se jako rozpouštědlo
  • Dříve náplň do hasících přístrojů

 

Tribrommethan CHBr3

 

  • Bromoform
  • Používá se k organickým syntézám
  • Výroba prostředku proti kašli

 

Trijodmethan CHI3

 

  • Jodoform
  • Pevná látka
  • Tvoří světle žluté krystalky
  • Má dezinfekční účinky

 

Chlorethan CH3CH2Cl

 

  • Využívá se k povrchovému umrtvování v lékařství

 

Tetrafluorethylen CF2 ═ CF2

 

  • Polymeruje na polytetrafluorethylen = teflon
  • Teflon – velmi tepelně odolný

 

 

 

 

Vinylchlorid CH2 ═ CHCl

 

  • Polymeruje na polyvinylchlorid PVC
  • Používá se ve 2 formách:
    a) neměkčený = novodur (používá se na trubky)
    b) měkčený = novoplast (PVC)
    náhražka gumy a kůže

 

Trichlorethylen CHCl ═ CCl2

 

  • Bezbarvá kapalina
  • Velice dobrý čistící prostředek a rozpouštědlo
  • Páry jsou jedovaté
  • Čikuli – čistič vhodný k odstranění zbytků lepidla

 

Chloropren   H2C ═ C – CH ═ CH2
                                 ׀
Cl

  • Surovina pro výrobu chloroprenového kaučuku

 

Hexachlorocyklohexan C6H6Cl6

 

  • Používá se jako insekticid v zemědělství, v lesnictví (proti kůrovci)

 

Chlorbenzen C6H5Cl

 

  • Bezbarvá kapalina
  • Slouží k výrobě aromatických sloučenin (fenolů)
  • Výchozí látka pro výrobu DDT
  • DDT – patří mezi kumulativní jedy
    léčí malárii
    u nás výroba zakázána roku 1974.

Paradichlorbenzen

 

  • Je součástí přípravků proti molům

Freony

 

  • plynné halogenalkany obsahující v molekule atomy Cl a F
  • Slouží jako náplně do chladících zařízení a hnací plyny ve sprejích
  • Jsou velmi stabilní -> rozkládají se za velmi dlouhou dobu
  • Unikají do atmosféry, kde působením UV záření se z molekuly uvolňuje chlórový radikál, která napadá molekulu ozonuCl∙ + O3  ->   ClO  +  O2
  • Jejich výroba se omezuje
  • Každý freon je označen 3 číslicemi: číslice – počet atomů uhlíku freonu zmenšený o 1
    2. číslice  – počet atomů vodíku freonu zvětšený o 1
    3. číslice  – počet fluorových atomů nezvětšen

 

 

 

Dusíkaté deriváty

 

Charakteristika

 

  • Obsahují ve svých molekulách vazbu C – N
  • 4 základní skupiny:
    1) Aminy
    2) Nitrosloučeniny
    3) Azosloučeniny
    4) diazoniové soli

 

Aminy

 

Charakteristika

 

  • Aminy jsou deriváty amoniaku, ve kterém jsou 1, 2 nebo 3 vodíky nahrazeny uhlovodíkovým zbytkem
  • Dělení aminů:
    1, primární – vznikají náhradou 1 atomu vodíku  R – NH2
    2, sekundární – vznikají náhradou 2 atomů vodíku  R – NH – R
    3, terciální – vznikají náhradou 3 atomů vodíku R – N – R
    ׀
    R

 

Příprava

 

Alifatické aminy

 

  • Reakce alkylhalogenidů s roztokem amoniakuCH3Cl + 2 NH3  -> CH3NH2 + NH4Cl
  • Reakce alkoholu s roztokem amoniakuCH3OH + NH3  -> CH3NH2 + H2O

 

 

Vlastnosti

 

  • Plyny páchnoucí po rybách
  • Vyšší aminy jsou kapaliny
  • Aminy od naftalenu jsou pevné látky
  • Jedovaté, karcinogenní

 

 

Základní reakce

 

Diazotace

 

  • Reakce primárního aromatického aminu s dusitanem alkalického kovu v přebytku kyseliny za vzniku diazoniové soli
  • Diazoniové soli jsou jedovaté látky důležité pro výrobu azobarviv

 

Zástupci

 

Anilin

 

  • Jedovatá, olejovitá, vysokovroucí kapalina
  • Slouží k výrobě barviv, léčiv a výbušnin

 

 

Nitrosaminy

 

Charakteristika

 

  • Dostávají se do těla z různých zdrojů (potraviny, kosmetika, kouření)
  • Karcinogenní látky
  • V potravinách se jejich obsah ostře sleduje

 

Nitrosloučeniny

 

Charakteristika

 

  • Obsahují funkční skupinu NO2
  • Vznikají nitrací uhlovodíků

 

Vlastnosti

 

  • Alifatické nitrosloučeniny jsou slabě páchnoucí kapaliny
  • Aromatické nitrosloučeniny voní po hořkých mandlích
  • Nerozpustné ve vodě
  • Některé jsou jedovaté (proti dravým živočichům)

 

Základní reakce

 

Nitrace aromatických uhlovodíků

 

  • Elektrofilní substituce

 

  • Nitrace benzenu za vzniku nitrobenzenu (viz výše)
  • Nitrace nitrobenzenu za vzniku m-dinitrobenzenu

Nitrace nasycených uhlovodíků

 

  • radikálová substituce
  • NO2∙ – nitroniový radikál

 

Zástupci

 

Nitrobenzen

 

  • Jedovatá, nažloutlá, vysokovroucí kapalina mandlové vůně
  • Používá se k výrobě anilinu

 

2,4,6-trinitrotoluen

 

  • Jedovatá výbušnina
  • Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech

 

 

 

Úkol 1:

            Napište vzorce sloučenin
F     Br
׀      ׀
CHCl3                                    F – C – C – H

trichlormethan                                   ׀      ׀

F    Cl
2-brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan

CF2 ═ CF2                                  CH2═CH
tetrafluorethen                                        ׀
Cl
vinylchlorid

           

H2C ═ CCl – CH ═ CH2            H2C ═ CH – CClH2
   2-chlorbuta-1,3-dien                  3-chlorprop-1-en

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *