Aromatické uhlovodíky

Charakteristika

Aromatické uhlovodíky = areny
Uhlovodíky obsahující minimálně jeden aromatický kruh (benzenové jádro)
Měřením se zjistilo že π elektrony jsou delokalizovány = rovnoměrně rozloženy nad a pod rovinou kruhu
Zaniká charakter jednoduchých a dvojných vazeb, vazby jsou rovnocenné
Jsou velmi stálé – nepodléhají adičním reakcím jako alkeny a alkyny
Podléhají hlavně substitučním reakcím (elektrofilní substituce)

Zdroje a příprava

Vyskytují se v černouhelném dehtu
Z ropy se získávají tzv. aromatizací (cyklizace, dehydrogenace)

Vlastnosti

Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny
Vícecyklické (naftalen, anthracen, fenanthren) jsou pevné látky
Nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech
Pevné areny mají schopnost sublimovat
Jedovaté, karcinogenní s typickým zápachem
Jejich hořením vznikají saze

Rozdělení

Monocyklické – jeden aromatický kruh
např. benzen, toluen, xylen, styren…
Polycyklické – kondenzovaná benzenová jádra
např. naftalen, anthracen, fenanthren
Nekondenzovaná (izolovaná) benzenová jádra
např. bifenyl, difenylmethan

Reakce

Při reakcích aromatických uhlovodíků se zachovává aromatický charakter
Nejběžnější je elektrofilní substituce, kdy je jádro napadeno elektrofilním činidlem
Elektrofilní činidlo se váže na π-elektrony aromatického jádra

Základní substituční reakce benzenu

Disubstituovaný produkt

Indukční efekt

Záporný indukční efekt –I
Je vyvolán atomem nebo skupinou atomů, které přitahují elektrony více než vodík ve vazbě C – H.
Přenáší se po σ elektronech.
např. –Cl, –OH, –NH₂, –NO₂
Kladný indukční efekt +I
Je vyvolán atomem nebo skupinou atomů, které přitahují elektrony slaběji než vodík ve vazbě C – H.
Přenáší se po σ elektronech
např. –CH₃

Mezomerní efekt

Záporný mezomerní efekt –M
Vyvolávají jej atomy nebo skupiny atomů, které systému elektrony odčerpávají.
Přenáší se po π elektronech
Další substituent se může navázat do polohy 1,3 = meta
např. –NO₂, –COOH, –CHO

Kladný mezomerní efekt +M
Vyvolávají jej atomy nebo skupiny atomů, které systému své elektrony poskytují.
Přenáší se po π elektronech
Další substituent se může navázat do polohy 1,2 = orto; 1,4 = para
např. halogeny, –NH₂, –OH

Adiční reakce benzenu

Aromatické uhlovodíky se nechovají jako nenasycené uhlovodíky ® běžně nereagují adičními reakcemi.
Ale účinkem tepla, katalyzátoru, ultrafialového záření může k těmto reakcím dojít.
Převážně radikálové reakce

Zástupci

Benzen

Bezbarvá, hořlavá, zdraví nebezpečná kapalina s charakteristickým zápachem.
Narkotický jed, karcinogenní.
Připravuje se izolováním z dehtu
Používá se jako rozpouštědlo
Výchozí látka pro přípravu dalších organických sloučenin (fenol, anilin, anhydridy, kyselina maleinová)

Toluen

Kapalina podobná benzenu
Používá se jako rozpouštědlo a pro výrobu organických látek (kyselina benzoová, umělé sladidlo sacharin)
Výroba výbušnin TNT – 2,4,6-trinitrotoluen
Konzervační a lehce narkotické účinky
Používá se jako přípravek na srdce
Zneužívána jako narkotická droga – předávkování způsobuje obrnu dýchacího centra a srdeční arytmie.

Styren (vinylbenzen)