Heterocyklické sloučeniny

Charakteristika

· Cyklické deriváty uhlovodíků

· Kruh kromě uhlíkatých atomů obsahuje i jeden nebo více jiných prvků – heteroatomů

· Nejčastěji jim bývá: síra, dusík a kyslík

· Jsou součástí sacharidů, nukleových kyselin, aminokyselin, vitamínů atd.

Názvosloví

· Nejčastěji jsou názvy triviální (pyrol, thiofen, imidazol)

Rozdělení

1) Podle velikosti heterocyklu: a) pětičlenné b) šestičlenné c) kondenzované – více spojených heterocyklů

2) Podle počtu heteroatomů: a) s jedním heteroatomem b) s více heteroatomy

Zástupci

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Pyrrol

· Bezbarvá kapalina málo rozpustná ve vodě

· Toxická s narkotickými účinky na nervovou soustavu

· Vyskytuje se v černouhelném dehtu

· Je stavební jednotkou významných přírodních látek: hemoglobin, chlorofyl, myoglobin (červené barvivo svalů), bilirubin, vitamin B12

Furan

· Bezbarvá kapalina s obdobným zápachem jako chloroform

· Málo rozpustná ve vodě

· Má nejméně aromatický charakter → je nejméně stabilní

· Je základem cyklických forem sacharidů – furanóz

Thiofen

· Bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina

· Má nejaromatičtější charakter → nejvíce stabilní

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

Pyrazol

· Bezbarvá, krystalická látka špatně rozpustná ve vodě

· Je silnější zásada než pyrrol

· Deriváty se používají při výrobě léčiv působících proti horečce a bolesti

Imidazol

· Krystalická, ve vodě rozpustná látka

· Dekarboxylací jeho derivátu histidinu vzniká histamin

· Histamin – rozšiřuje cévy a snižuje krevní tlak, jeho zvýšené vylučování může vyvolat alergii

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Pyridin

· Zásaditá, jedovatá kapalina s charakteristickým zápachem

· Používá se jako rozpouštědlo

· Mezi její deriváty patří: kyselina nikotinová a nikotinamid

· Kyselina nikotinová – využívá se při výrobě léků, ovlivňuje hladinu cholesterolu v krvi

· Nikotinamid – součástí koenzymů NAD a NADP

Pyran

· Tvoří dva nestálé izomery: 2 H-pyran a 4 H-pyran

· Derivát tetrahydropyran je podstatou cyklických forem sacharidů zvaných pyranóz

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

Pyrimidin

· Od jeho struktury se odvozují dusíkaté báze, které se podílejí na stavbě nukleových kyselin – pyrimidinové báze

Heterocyklické sloučeniny se dvěma kondenzovanými heterocykly

Purin

· Pevná, krystalická látka zásaditého charakteru

· Od jeho struktury se odvozují dusíkaté báze, které se podílejí na stavbě nukleových kyselin – purinové báze

· Dalšími deriváty jsou: a) kyselina močová b) kofein – stimuluje CNS a povzbuzuje činnost srdce

Nukleové kyseliny

Charakteristika

· Patří mezi biomakromolekulární látky

· Jsou nositeli genetických informací, slouží k uchování a přenosu dědičných znaků z generace na generaci

· Spolu s bílkovinami jsou nejvýznamnější složky živých soustav

· Nachází se v buněčných jádrech, mitochondriích, chloroplastech, centriolách…

Složení

· Všechny jsou složeny ze základních monomerních jednotek – nukleotidů

· Každý nukleotid je tvořen třemi částmi: a) zbytek pentosy b) dusíkatá heterocyklická báze c) kyselina trihydrogen fosforečná (H3PO4)

Pentosa

a) Ribóza – RNA

b) 2-deoxyribóza – DNA

Dusíkatá báze

· Každá nukleová kyselina má 4 druhy bází: a) DNA – adenin A, cytosin C, guanin G, thymin T b) RNA – adenin A, cytosin C, guanin G, uracyl U

· Adenin a guanin jsou báze odvozené od purinu ostatní jsou od pyrimidinu

· Purin se skládá z šestičlenného (pyrimidin) a pětičlenného (imidazol) cyklu

· Dusíkaté báze mají plochou molekulu

· Na svém obvodu mají aminnou nebo karboxylovou funkční skupinu

· Spojením pentosy s bázemi vzniká nukleosid

Párování

· Párování je nejdůležitější při přenosu genetické informace

· Platí, že se páruje pyrimidinová báze s purinovou

· Adenin se páruje s thyminem a cytosin s guaninem

Kyselina H3PO4

· Váže se na pátý uhlíkatý atom pentosy a vzniká nukleotid

· Pokud jsou zde dva zbytky vzniká difosfát, pokud tři, tak trifosfát

Struktura

Primární struktura

· Je dána pořadím základních stavebních jednotek

· Dusíkaté báze nejsou zapojeny do základního řetězce, ale vybíhají z něj v krátkých postranních řetězcích

Sekundární struktura

1) DNA je dihelix (dvojšroubovice) – tvořena dvěma samostatnými polymerními vlákny

2) Hlavní řetězce cukr-fosfátové páteře jsou orientovány protisměrně od 5‘ ke 3‘

3) Báze z protilehlých řetězců jsou párovány vodíkovými můstky: A-T(U), C-G

4) Pravotočivá šroubovice

5) Fosfátové zbytky dávají molekule záporný náboj

6) Molekula se může natahovat

Terciální struktura

· Je určena prostorovým uspořádáním šroubovice

Vlastnosti

· Dvouvláknová struktura DNA je stabilnější než RNA

· Při porušení jednoho řetězce drží druhý řetězec molekulu pohromadě a umožňuje její pozdější opravu

Zástupci

DNA

· Tvoří genetickou informaci buňky

· Je v ní uchována informace o primární struktuře bílkovin

· Vyskytuje se v jádrech všech eukaryotických buněk

· Jednotlivé úseky DNA nesoucí smysluplnou informaci biologického významu se nazývají geny

RNA

· Musí realizovat informace uložené v DNA = podílí se na syntéze bílkovin

· Vyskytuje se ve třech formách: r-RNA, t-RNA, m-RNA

· Ribozomální RNA – je součástí ribozomů, v nichž probíhá syntéza bílkovin

· Transferová RNA – přenáší aminokyseliny z cytoplazmy na ribozomy, kde jsou spojovány do polypeptidických řetězců

· Mediátorová RNA – obsahuje přepis informací z DNA o primární struktuře bílkovin

Přenos genetické informace

1) Replikace – z jedné molekuly DNA vznikají dvě strukturně shodné molekuly dceřinné

2) Transkripce – přepis genetické informace z DNA do m-RNA

3) Translace – překlad genetické informace z pořadí nukleotidů v m-RNA do pořadí aminokyselin v polypeptidickém řetězci

Chemické složení buňky

· Prvky, které se všeobecně vyskytují v organismech se nazývají biogenní

· Podle jejich zastoupení je dělíme na: a) makrobiogenní b) mikrobiogenní

Makrobiogenní prvky

· V těle se vyskytují ve vysokém množství

· Jsou součásti biopolymerů (bílkoviny, nukleové kyseliny, sacharidy a tuky)

· Mezi nejdůležitější patří: C, H, O, N, S, P

· Další prvky: K, Na, Cl, Ca, Mg, Fe

· Představují téměř 95% celkové hmotnosti organismu

Mikrobiogenní prvky

· Je jich velké množství

· Patří mezi ně hlavně těžké kovy

· Ve větším množství jsou často jedovaté

Viry

Charakteristika

· Nebuněčné organismy

· Genetickou výbavu tvoří nukleová kyselina schopna řídit vlastní rozmnožování pouze v živé hostitelské buňce

· Mimo buňku schopnost replikace zaniká

Rozdělení

1) Podle nukleové kyseliny: a) DNA-viry b) RNA-viry

2) Podle typu hostitelských buněk: živočišné, rostlinné, mykofágy, bakteriofágy…

Rozmnožování

Lytický cyklus

1) Přichytnutí virionu na povrch buňky

2) Proniknutí viru do buňky

3) Replikace nukleové kyseliny

4) Vytvoření kapsidů okolo nukleových kyselin

5) Uvolnění virionů z buňky

Lyzogenní cyklus

· Uložení virového genomu do chromozomu hostitelské buňky

· V tomto stavu se nazývá provirus

Zástupci

Retroviry

· Vyrábějí podle instrukce ve své RNA dvouvláknovou DNA

· Onkoviry – vyvolávají některé druhy rakoviny

· Lentiviry – Způsobují onemocnění celého imunitního systému (HIV)

Virová onemocnění

1) Způsobená RNA-viry: AIDS, rýma, chřipka, spalničky

2) Způsobená DNA-viry: bradavice, pásový opar, plané neštovice