Charakteristika

· Významné přírodní látky přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách

· Ve svých molekulách obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku

· Vznikají převážně v zelených rostlinách procesem zvaným fotosyntéza 6 CO2 + 6 H2O ® C6H12O6 + 6 O2

Rozdělení

Sacharidy

 

a) triózy a) ketotriózy                                                     přímé: celulosa, rozvětv.:škrob

b) tetrózy b) ketotetrózy

c) pentózy c) ketopentózy

d) hexózy d) ketohexózy

Biologický význam

1) Stavební materiál těl organismů (celulóza, chitin)

2) Zásobní látka (glykogen, škrob)

3) Zdroj energie pro organismy (uvolňuje se oxidací)

4) Zdroj uhlíku heterotrofních organismů

Použití

· Surovina pro výrobu textilních vláken, papíru, alkoholu, sladidel

· Výroba některých kyselin a výbušnin

Názvosloví

· Většinou triviální

· Přidáváme koncovku –osa / -óza

Monosacharidy

Charakteristika

· Základní stavební jednotky oligosacharidů a polysacharidů

· Nedají se štěpit na jednodušší sacharidy

· Bílé krystalické látky sladké chuti, rozpustné ve vodě

Rozbor struktury

· Struktura monosacharidů byla studována na glukóze

· Bylo zjištěno, že se jedná o hydroxyaldehyd

· Aldehydická skupina není volná, ale je vázána poloacetálovou vazbou

Typy vzorců

1) Fischerovy vzorce – znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidu

2) Tollensovy vzorce – vystihují cyklickou strukturu, kde aldehydická skupina je vázána poloacetálovou vazbou.

3) Haworthovy vzorce – používají se pro znázornění cyklických forem sacharidů podle jejich podobnosti s heterocykly (pyranem a furanem) To, co leží napravo od uhlíkatého řetězce Tollensova vzorce je pod rovinou kruhu, to co je vlevo se píše nad rovinu kruhu.

* chirální uhlík

4) Esterifikace – odvozujeme od kyseliny octové a kyseliny trihydrogenfosforečné

5) Vznik aminocukrů – vznikají nahrazením kterékoli skupiny OH skupinou NH2, kromě skupiny, která je vázána do cyklu. Získávají se hydrolýzou antibiotik např. glukosamin, galaktosamin

Zástupci

D-ribóza

· Spolu se svým derivátem 2-deoxy-D-ribózou je součástí nukleových kyselin

L-arabinóza

· Součást rostlinných klovatin a arabské gumy

D-glukóza (hroznový cukr)

· Bílá, sladká látka, dobře rozpustná ve vodě

· Obsažena v ovoci (hrozny 20%-30%), včelím medu (50%), v krvi (0,1%)

· U živočichů postižených cukrovkou se nachází i v moči

· Je součástí disacharidů (sacharóza, laktóza, maltóza)

· Také součástí polysacharidů (škrob, celulóza)

· Průmyslově se vyrábí hydrolýzou škrobu a celulózy kyselinou sírovou

· Rychle a lehce se vstřebává

· Používá se v lékařství do živných roztoků

D-manóza

· V přírodě se volně nevyskytuje

· Je vázána ve skořápkách ořechů a svatojánském chlebě

· Připravuje se hydrolýzou

D-galaktóza

· Je složkou disacharidu (mléčný cukr) a četných polysacharidů

· Obsažena v různých gumách

D-fruktóza (ovocný cukr)

· Ketóza

· Nejsladší cukr

· Obsažena v ovoci a včelím medu (50%)

· Spolu s glukózou tvoří disacharid sacharózu

Estery cukrů

· Vznikají jako meziprodukty metabolismu sacharidů (hlavně s kyselinou H3PO4)

· K nejdůležitějším patří D-glukosa-6-fosfát, ale také –1-fosfát a –1,6-difosfát

Disacharidy

Charakteristika

· Vznikají spojením 2 monosacharidů glykosidickou vazbou za odštěpení vody.

· Patří mezi oligosacharidy

Vlastnosti

· Podle druhu glykosidické vazby rozdělujeme disacharidy na: a) redukující b) neredukující

Redukující

· Vznikají reakcí poloacetálového hydroxylu jedné molekuly s jiným hydroxylem druhé molekuly

· Mají volnou poloacetálovou vazbu ® má redukční schopnost

· Maltóza, laktóza

Neredukující

· Vznikají reakcí poloacetálového hydroxylu jedné molekuly a poloacetálového hydroxylu druhé molekuly.

· Nemá volnou poloacetálovou vazbu ® nemá redukční schopnost

Zástupci

Sacharóza (cukr řepný)

· Vzniká spojením D-fruktózy a D-glukózy

· Bezbarvá, ve vodě rozpustná látka

· Patří mezi neredukující disacharidy

· U nás se vyrábí z cukrové řepy (cukernatost 16-20%)

· Používá se jako sladidlo v potravinářství, přídatná látka ve farmaceutickém průmyslu.

· Zahříváním se mění na karamel

· Relativní sladkost sacharózy je 100, glukózy 74, fruktózy 173 a galaktózy 32.

Laktóza (mléčný cukr)

· Vzniká spojením D-galaktózy a D-glukózy

· Patří mezi redukující disacharidy

· Je přítomna v mléce savců (kravské 4-6%, mateřské 6-7%)

· Některé druhy kvasinek ji zkvasí na alkohol a kyselinu mléčnou (kefír)

· Při použití jiných druhů kvasinek vzniká hlavně kyselina mléčná (jogurt)

Maltóza (sladový cukr)

· Vzniká spojením 2 molekul glukózy

· Patří mezi redukující disacharidy

· Vzniká sladováním ječmene ® použití při výrobě piva

Polysacharidy

Charakteristika

· Vysokomolekulární látky vzniklé spojením velkého množství monosacharidů glykosidickou vazbou (103 – 106)

· Nejrozšířenější sacharidy, patří mezi biopolymery

Rozdělení

1. Podle počtu druhů složek, na které se hydrolýzou rozpadají a) Holopolysacharidy – odvozeny z jednoho monosacharidu b) Heteropolysacharidy – odvozeny z několika různých monosacharidů

2. Podle biologické funkce a) strukturní (podpůrná) – celulosa b) rezervní (zásobní) – škrob, glykogen c) neznámá funkce – gumy, slizy…

Vlastnosti

· Většina je nerozpustná ve vodě

· Některé ve vodě bobtnají

· Tvoří koloidní roztoky

· Nemají redukční vlastnosti

· Nenazývají se cukry, nemají sladkou chuť

Zástupci

Celulóza

· Tvoří ji jednotky D-glukózy

· Nejrozšířenější organická sloučenina

· Hlavní složka buněčných stěn vyšších rostlin (dřevo 50%)

· Neštěpí se trávicími enzymy ® nestravitelná ® složka vlákniny

· Nerozpustné ve vodě, rozpouští se v NaOH, louhu

· Získává se ze dřeva jako buničina

· Zpracovává se na: a) viskózové hedvábí – protlačuje se tryskami b) celofán – protlačuje se štěrbinou c) acetátové hedvábí – hedvábí na halenky d) filtrační papír e) nitrocelulóza – střelná bavlna, celuloid jako výbušnina f) papír

Škrob

· Hlavní zásobní látka rostlin

· Obsah škrobu: brambory 24%, obilí 50%

· Skládá se ze 2 složek: a) Amilosa (20%) b) Amilopektin (80%)

· Amilosa – rozpustná ve vodě a jódem se barví modře nerozvětvená, má šroubovitě svinutá vlákna

· Amilopektin – má keříčkovitě rozvětvená vlákna ve studené vodě se nerozpouští, v horké tvoří škrobový maz

· Slouží k výrobě D-glukózy

· Používá se k impregnaci textilních látek a jako jednoduché lepidlo

Glykogen

· Zásobní látka uložena v játrech a svalech vyšších živočichů

· Podle potřeby organismu je v přítomnosti H3PO4 štěpena na glukoso-1-fosfát a dále na glukosu, která je převáděna do krve

Chitin

· Základní složka kutikuly členovců, buněčných stěn hub a některých řas

Pektiny

· Zásobní polysacharidy složité struktury

· Obsaženy v jablkách, slupkách citrusů

· Při zahřívání tvoří gely ® využití při výrobě džemů