Organická chemie

 

• Zabývá se studiem sloučenin uhlíku

 

Historie

 

• 1. organická sloučenina (močovina) byla v laboratoři uměle připravena v roce 1828 Fridrichem Wöhlerem.

 

Organické sloučeniny

 

• Jsou sloučeniny uhlíky, vodíku.
• Mimo uhlíku a vodíku mohou také obsahovat: O, F, N, Cl, S
• Mezi organické sloučeniny uhlíku nepovažujeme např. CO₂, CO, H₂CO₃, uhličitany

• Dělíme je na:
  a, uhlovodíky – sloučeniny obsahující pouze atomy uhlíku a vodíku
  b, deriváty uhlovodíků – jejich molekuly obsahují kromě uhlíku a
  vodíku i jiné prvky

 

Charakteristika

 

• S malou relativní hmotností jsou většinou plyny nebo těkavé kapaliny
  S vyšší relativní hmotností jsou: a, výše vroucí kapaliny
  b, pevné látky
• Jsou málo stálé při vyšších teplotách
• Většinou jsou rozpustné ve vodě (nejsou např. tuky)
• Mnohé jsou prudce jedovaté a karcinogenní
• Snadno zápalné, tvoří výbušné směsi

 

Struktura a vazebné možnosti uhlíku

 

• Atom uhlíku se spojuje s jinými prvky převážně kovalentními vazbami.
• Vazby: a, jednoduché
  b, násobné (dvojné, trojné)
• Atom uhlíku je čtyřvazný
• Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojovat do dlouhých řetězců

 

Vzorce organických sloučenin

 

• Sumární (souhrnný, molekulový) – druh atomů, přesný počet: C₃H₈
• Empirický – druh atomů, jejich vzájemný poměr: (CH₂)_n
• Strukturní – uspořádání jednotlivých atomů v molekule
• Racionální – podle skupin atomů: CH₃CH₂OH
• Elektronový – rozložení valenčních elektronů v molekule

Třídění organických sloučenin

 

• Organické sloučeniny:
  a, uhlovodíky
  b, deriváty uhlovodíků
• Uhlovodíky dělíme na:
  a, acyklické
  b, cyklické

 

 

 

rozvětvené

nasycené

nerozvětvené

acyklické
rozvětvené

nenasycené

nerozvětvené

 

aromatické

 

 

cyklické

nasycené

alicyklické

nenasycené

 

Názvosloví organických sloučenin

 

Homologická řada alkanů:

 

1. Methan CH₄
2. Ethan C₂H₆
3. Propan C₃H₈
4. Butan C₄H₁₀
5. Pentan C₅H₁₂
6. Hexan C₆H₁₄
7. Heptan C₇H₁₆
8. Oktan C₈H₁₈
9. Nonan C₉H₂₀
10. Dekan C₁₀H₂₂
11. – 19. un-,do-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, okta-, nona-dekan

 

Uhlovodíkové zbytky:

 

-CH₃      methyl
-C₂H₅     ethyl                  alkyl (C_nH_2n+1)
-C₃H₇     propyl

CH₂═CH–  ethenyl(vinyl)

CH≡C–       ethinyl

 

Tvorba názvosloví:

 

1. systematické substituční – tvoří se přidáváním předpon a přípon ke kmeni názvu uhl.
   CH₃
   ¹CH₃ – ²CH –  ³CH₂  – ⁴CH₃                               ׀
   ¹CH₃ – ²CH – ³CH₃
   CH₃                                                         ׀
     2-methylbutan                                                  CH₃

2,2-dimethylpropan

¹H₂C ═ ²CH – ³CH ═ ⁴CH₂
   buta-1,3-dien

 

1. Dvousložkové – vzniká spojením názvu uhlovodíkového zbytku se skupinovým
   názvem derivátu.CH₃   –  C  –  CH₃

׀׀

O

dimethylketon

 

1. Triviální – název nesouvisí se složením ani strukturou, ale často vyjadřuje vlastnost
   nebo původ sloučeniny.kyselina pikrová (pikros = hořký)

 

Izomerie

• Jev, kdy sloučeniny mají stejné složení, ale rozdílnou strukturu
• Izomerie:
  a, konstituční
  b, prostorová

Konstituční:

 

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃                              CH₃ – CH – CH₃

׀

CH₃

      Butan                                                     2-methylpropan

Prostorová:

1) cis a trans                        2) optická

 

Způsob štěpení vazby

 

1. Heterolytické – při těchto reakcích se vazba štěpí asymetricky za vzniku iontů 

   CH₃ – Cl   →   CH₃⁺ + Cl^–             

 

1. Homolytické – při těchto rekcích se vazba štěpí symetricky za vzniku radikálů =
   částice s nepárovým elektronem

 

CH₃ – CH₃   →   CH₃• + •CH₃

 

Typy reagujících částic

 

1. Elektrofilní – zúčastňují se částice s nedostatkem elektronů (H⁺, Cl⁺, SO₃)
2. Nukleofilní – zúčastňují se částice s nadbytkem elektronů (Cl^–, CH₃^–, H^–, NH₃)
3. Radikálové – zúčastňují se radikály (•CH_3, Cl)

 

Změny Struktury

 

• Adice – reakce, při níž se na organickou sloučeninu nesoucí násobnou vazbu přidávají
  molekuly jiné látky (halogenvodíků, vody) a násobná vazba zaniká.CH₂ ═ CH₂  +  Cl₂ ®  CH₂Cl­ – CH₂Cl

  Elektrofilní adice – převážně u adic halogenů a halogenvodíků na alkeny a alkiny
  Nukleofilní adice – typická pro karbonylové sloučeniny

• Eliminace – reakce, při níž dochází k odštěpení jednoduché anorganické sloučeniny a
  současně se vytvoří násobná vazba.CH₃ – CH₂Cl  ® CH₂ ═ CH₂  +  HCl
• Substituce – reakce, při níž je atom nebo skupina atomů zaměněna za jiný atom nebo
  skupinu atomů.CH₃ – CH₂Cl  +  H₂O   ®   CH₃CH₂OH  +  HCl

  radikálová substituce – charakteristická pro sloučeniny s nepolárními kovalentními
  vazbami (alkany), dochází k homolitickému štěpení vazeb a
  vznikají radikály.
  elektrofilní substituce – typická pro aromatické uhlovodíky.
  Nukleofilní substituce – nukleofilní činidlo reaguje s uhlíkovým atomem s částečně
  kladným nábojem (alkylhalogenidy)

• Přesmyk – izomerační reakce, při níž dochází k přeskupení atomů uvnitř molekuly.CH₃–CH₂ – CH₂ Cl  ®   CH₃–CHCl–CH₃
   1-chlórpropan                 2-chlórpropan

 

 

Alkany

 

Charakteristika

 

• Nasycené uhlovodíky ® jednoduché vazby (typ σ)
• Obecný vzorec: C_nH_2n+2
• Tvoří homologickou řadu
• Vyskytují se v zemním plynu, ropě, přírodním asfaltu.
• Skupenství alkanů: C₁ – C₄   plyny
  C₅ – C₁₅ kapaliny
  C₁₆ – …  pevné látky

Vlastnosti

 

• Nerozpustné ve vodě
• Rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech nebo ve vyšších uhlovodících
• Bezbarvé, velmi stálé

 

Reakce

 

• Málo reaktivní
• Pouze reakce: substituce radikálová, oxidace, eliminace

 

Substituce radikálová

 

• Například halogenace (chlorace methanu)
• Má 3 fáze:

• Iniciace – vznik radikálůCl – Cl  ®  Cl∙  ∙Cl
• Propagace – napadení molekuly methanuCl∙  + CH₄   ®   CH₃∙   +  HCl
  CH₃∙ + Cl₂   ®   CH₃Cl + Cl∙
• Terminace – radikály se spojí a reakce se ukončíCl∙  +   Cl∙   ®  Cl₂
       CH₃∙ + Cl∙   ®  CH₃Cl

Oxidace

 

• Hořením alkanů vzniká CO₂  +  H₂O

 

Eliminace

 

• Odštěpování vodíku za vzniku dvojné vazbyCH₃ – CH₃   ®   CH₂ ═ CH₂  +  H₂

Zástupci

 

Methan CH₄

 

• Bezbarvý plyn
• Hlavní součást zemního plynu a bioplynu
• Hromadí se v uhelné hmotě ® důlní plyn
• V přírodě vzniká rozkladem celulózy jako „bahenní plyn“
• Jeho směs se vzduchem je výbušná
• Použití: výroba syntézního plynu, vodíku, acetylenu, sazí a chlorovaných derivátů methanu, kyanovodík.

 

Ethan C₂H₆

 

• Slouží jako plynné palivo

 

Propan, Butan

 

• Doprovází methan v zemním plynu
• Zkapalněná směs propanu a butanu je náplní propanbutanových tlakových lahví.
• ® jako směs do vařičů

 

Cyklopropan C₃H₆

 

• V lékařství jako anestetikum

 

 

 

 

Úkol 1:

Napište vzorce uhlovodíků:

 

CH₃ CH₃                                    CH₃                    CH₃

׀      ׀                                          ׀                          ׀

H₃C – C – C – CH₃                    H₃C – ­C – CH₂ – CH – CH – CH₂ – CH₃

׀      ׀                                          ׀                 ׀

CH₃ CH₃                                    CH₃           C₂H₅

          2,2,3,3-tetramethylbutan                   4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan

 

CH₃             CH₃                                                       C₃H₇

׀                   ׀                                                            ׀

H₃C – C – C ≡ C – C – CH₂ – CH₃        H₂C ═ CH – C ═ C – C ≡ CH

                        ׀                   ׀                                                    ׀

CH₃             CH₃                                               C₃H₇

              2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn                3,4-dipropylhexy-1,3-dien-5-yn

 

 

 

 

H₂C ═ CH – CH₂ – CH – C ≡ C – CH₃
׀

HC ═ CH₂

4-vinylhept-1-en-5-yn